The Simpsons er fuld af chokerende tragiske karakterer, hvor mange Springfield-beboere faktisk har utrolig bittersøde baggrundshistorier. Men der er en figur, normalt den komiske folie til Bart's skørstreger, der står over resten. Seymour Skinner kan være en af de tristeste karakterer i Springfield - med nogle potentielle tegn på knæk også mentalt.
På trods af de korte afsløringer om, at Seymour Skinner faktisk var en bedrager, der hedder Armin Tamzarian , har andre episoder på tværs af serien lænet sig mod ideen om, at Skinner er den ægte søn af Agnes Skinner. En dominerende og grusom kvinde, Agnes opdragede sin søn med en vis grad af foragt. Mange episoder, som f.eks. Sæson 21s 'Boy Meets Curl', antyder, at dette muligvis skal gøre noget med Seymours far, der efterlader den gravide Agnes, da han kom videre i livet, og at være gravid med Seymour førte direkte til, at hun ikke kunne vinde i OL .
Sæson 29s 'Grampy Can Ya Hear Me' afslørede også, at Agnes trods hendes direkte modvilje mod sin søn stadig ikke kunne tåle tanken om, at han skulle forlade hende, hvilket fik hende til at skjule, at han var blevet accepteret til Ohio State University som teenager med et fuldt stipendium. I stedet sluttede Skinner op i hæren og tjente under Vietnamkrigen. Flashbacks i hele serien tegner en skræmmende oplevelse for Skinner, der viser ham vidne til de pludselige og brutale dødsfald hos mange af hans venner. Han blev endda taget til fange i en periode og tortureret af Viet Cong. Episoder som sæson 7s 'Team Homer' foreslog, at han brugte flere år under disse forfærdelige forhold, før de endelig vendte tilbage til USA
Efter at have taget et job hos Springfield Elementary, omfavnede Skinner en kedelig og streng opførsel med enhver glimt af personlighed, der blev slået ned af sin mor og hans nyfundne arbejdsgiver, Superintendent Chalmers . Skinners liv er positivt tragisk, og han kæmper for at få forbindelse med andre. Hans hyppige forsøg på at imponere Chalmers kunne ses som Skinner, der forsøgte at forbinde sig med en mandlig farsfigur og fejler, da Chalmers ofte er udmattet af Skinners narrestreger.
Agnes er kun blevet mere bitter i sin alderdom, fornærmer ofte sin søn og i et tilfælde (ganske vist under en ikke-canon-indrejse i sæson 25 '' Treehouse of Horror XXIV '), Agnes fik Skinner til at få et panikanfald på grund af hendes fornærmelser - kun for at gøre det værre ved at slå ham med en pung. Skinner har vist sig ikke at have nogen rigtige venner, og Groundskeeper Willie bliver ofte tvunget til at hænge ud med ham. Hans eneste betydningsfulde romantik var med Edna Krabappel , men hans personlige ophæng og tvivl fik ham til at ødelægge romantikken, netop da de nærmede sig ægteskabet.
Alt dette traume har også givet Skinner en særlig kant, der står i kontrast til hans sædvanlige pushover-personlighed. Når han reflekterer over sin tid i Vietnam, efterlader Skinner ofte et mentalt mørkt sted, hvor hans tone og kropssprog bliver mere stiv og hård. Det er også blevet antydet, at aspekter af Skinners liv spejler Norman Bates fra Psyko. The Simpsons sammenligner ham gentagne gange med den morderiske mand primært på grund af deres frygtelige forhold til deres mødre. At søge en psykiater i sæson 6s 'Fear of Flying' antydes, at Skinner ubevidst overvejer at kvæle sin mor, og sæson 25s 'Yellow Subterfuge' afslørede, at han troede, at livet ville blive bedre uden sin mor efter at have forfalsket sin død for en prank.
Skinner er en særlig tragisk skikkelse i Springfield, en ikke-imponerende og ofte glemt mand, hvis mor forhindrede ham i nogensinde at opnå den slags liv, han ønskede. Han er en af de mere traumatiserede karakterer i serien, og hvis der var nogen, der kunne have potentialet til faktisk at snappe, ville det være ham.
