Frank Castle blev Punisher, efter at hans familie blev myrdet og efterlod hans verden knust. Han dedikerede sig til at føre sin enmandskrig mod kriminalitet, efter at mafiaen dræbte alle, han elskede. Imidlertid sluttede alt dette ikke hans evne til at elske.
En af de mange kvinder, han kom til at passe på - og den han udviklede den nærmeste tilknytning til - var snigmorderen Elektra Natchios. Selvom hun er bedre kendt for sit mangeårige forhold til Daredevil, blev Elektra og Frank Castle engang et magtpar. Men som med de fleste ting i begge liv sluttede denne romantik i en tragedie.
Deres forhold blev afsløret i 2013'erne Thunderbolts # 7 af Daniel Way og Phil Noto. Denne version af Thunderbolts-teamet bestod primært af fredløse antihelte under kommando af General Thunderbolt Ross i hans Red Hulk-persona. Andre medlemmer af holdet inkluderede Deadpool, Venom, Mercy og Leader, der blev under det nye navn Red Leader.
Efter Deadpool ramte Elektra, afslog hun ham ved at afsløre, at hun sov med Punisher. Dette forhold begyndte som følelsesløs sex, men med tiden voksede både følelser og komplikationer mellem dem. Da Elektra påtog sig at dræbe sin bror Orestez, som var en farlig morder, kunne hun ikke gå igennem det, selvom hun fortalte Frank, at hun dræbte ham - en løgn, han så igennem. Punisher jagede og dræbte Orestez og sparte Elektra for smerten ved at dræbe sin egen familie, men dette forårsagede en belastning, da han anklagede løgne.
De to blev til sidst forelsket, noget der blev stærkt understreget, da Ben Blacker og Ben Acker overtog scripting af serien. Her trak historien om deres romantik på deres første møde, som afbildet i Garth Ennis og Tom Mandrakes Punisher # 27. Frank havde rettet mod skjulestedet for forskellige pøbelmedlemmer, men kun for at finde Elektra havde allerede dræbt alle hver gang han dukkede op. Da han styrtede ned penthouse af en mobboss ved navn Vic Strega, ankom Punisher lige i tide for at se Elektra skære mandens hjerte ud. Hun hævdede, at da alle hendes ofre var fra Franks liste over mål, fortjente de at dø. Men hendes grund til at dræbe var tvivlsom, da hun myrdede dem af kedsomhed. Efter at have skyllet ned Stregas mænd bad Punisher hende ud på middag.
Punisher fik Stregas hjerte bronzeret og gav det til Elektra som en romantisk gest i Thunderbolts # 30. Det var en af flere makabere gestus, som de to brugte som en del af deres fælles morderiske kærlighedssprog. De kæmpede sammen i marken og arbejdede som et stort magtpar, når de dræbte side om side. De sparrede også i deres nedetid. Begge var imidlertid ensomme af natur og mellem Franks brodende kompromisløse kode og Elektras mercurial duplikat var de i sidste ende uforenelige.
Punisher afslørede til sidst, at han vidste, at Elektra løj om at dræbe Orestez, det gjorde det også selv. Elektra hævdede derefter, at hun havde manipuleret ham til at gøre det for hende, hvilket tilsyneladende var det nærmeste hun kunne komme til at bede om hjælp. Hun påpegede, at forhold kræver kompromis, så Frank bliver nødt til at vænne sig til det. Desværre, afstrafferen går ikke på kompromis. Hver af dem bekymrede sig for meget for at skade den anden, men dette var bristepunktet, hvilket førte til, at Frank stjal det bronzede hjerte tilbage fra Elektras lejlighed.
Frank forklarede sine handlinger ved at sige, at han vidste, at hun var problemer, første gang han så hende. Der var dog en sidste åbenbaring, da Elektra forsøgte at kæmpe for deres forhold. Hun havde været i Central Park den dag, hvor Franks familie blev dræbt og så, at rammet faldt ned og ikke kunne stoppe det. Elektra var bundet til Punisher fra det øjeblik, hans gamle liv sluttede, og hans nye begyndte. Men selv det var ikke nok til at få Frank Castle til at gå på kompromis. Han insisterede på, at de stadig var færdige og holdt hjertet foran sig - og Elektra skar det i to med sin sai, det knuste hjerte ironisk signaliserer afslutningen på deres forhold.
