Det Vampyr dagbog 'Lorenzo (Michael Malarkey) - også kendt som Enzo - havde det aldrig let. Oprindeligt var en antagonist, der bliver mere en helt, når showet skrider frem, en forældreløs, der voksede op på gaderne i England. Han blev forvandlet til en vampyr af Lily Salvatore, tilsyneladende forladt af sin far og eksperimenterede i mere end et årti af Augustine Society. Han forelsker sig i kvinden, der studerer ham, Maggie James, men Maggie bliver myrdet til sidst myrdet af Damon Salvatore (Ian Somerhalder). I sidste ende bliver han ven med Damon, men vampyren efterlader ham til at dø, når han starter ild og flygter fra Augustinerne. Enzo døde mere end én gang, og så snart ting ser ud til ham og Bonnie (Kat Graham), dræbes han for godt af Stefan (Paul Wesley), når han forsøger at dræbe comatosen Elena . I betragtning af at døden er temmelig almindelig i serien, er det ingen overraskelse, at Enzo ikke kom til seriens finale. Men hvorfor dræbte Stefan i første omgang Enzo?
Det hele starter med den aftale, Stefan indgår med Cade. I showets ottende sæson kidnapper Seline Lizzie og Josie og planlægger at ofre dem til Cade, helvedeens hersker. En desperat Stefan tilbyder sig selv og Damon som tjenere i deres sted, og Cade er enig. Cade beder derefter Stefan om at slukke for sin menneskelighed og blive hans onde alter ego, Ripper. Vampyren er enig - med den betingelse, at han og Damon vil blive løsladt fra deres evige trældom. Under Cades indflydelse ødelægger Stefan byen, før Cade giver ham en sidste opgave: enten dræbe Elena eller dræbe 100 mennesker. Med hans menneskehed slukket og tro på at Elena kun kommer i vejen for sit forhold til sin bror, beslutter Stefan at dræbe hende i stedet for 100 mennesker. Desværre placerede dette ham lige i retning af Bonnie og Enzo.
Enzo møder Bonnie i sæson 5, da han kidnapper Jeremey til at bruge som gearing mod heksen. Han tvinger hende til at tryllebinde for at finde et medlem af Augustine Society, der er ansvarlig for Enzos tortur. Mens deres forhold starter på en stenet grund, henvender Enzo sig til Bonnie, efter at han dræber sig selv ved at lade Stefan rive sit hjerte ud. Bonnie finder til sidst en måde at bringe ham tilbage fra den anden side sammen med Caroline.
De begynder deres romantiske forhold i sæson 7, efter at Enzo redder Bonnie fra Armory, en organisation med speciale i det okkulte. Tre år senere bliver de to forelsket, idet Bonnie genopretter Enzos sind efter at en sirene angriber ham psykisk. Når deres forhold vokser, øges deres planer for en familie og et langt liv sammen. Enzo tilbyder oprindeligt Bonnie et hætteglas med hans blod for at gøre hende til en vampyr, men ved at vide, at hun er forbundet med Elena, er Bonnie usikker på, hvordan man skal gå videre. Hun beder Enzo om at smage Elenas blod og blive menneske igen, da Elenas blod indeholder kur mod vampyrisme.
De tilbringer en romantisk dag sammen, før Bonnie forbereder sig på at tage noget af Elenas blod til at give til Enzo, men alt ændrer sig, når Stefan ankommer for at dræbe Elena. Da Stefan finder Enzo på sin måde, river han hjertet bagfra og efterlader en ødelagt Bonnie for at finde sin krop, efter at hun stopper Stefan og injicerer kur med ham.
Forfærdet og sønderknust efter at have fundet kærligheden i sit liv død, Bonnie løsner et jordisk skrig. Dette skaber en alternativ dimension, hvor Enzo ser ud til hende og trøster hende. Han beder hende om at tilgive Stefan og påpeger, at han også har gjort forfærdelige ting i sin fortid, mens han var under indflydelse af en højere magt. Enzo ved af erfaring, at hadet vil spise Bonnie indeni. Enzo minder hende om at sætte pris på de gode ting i sit liv og beder hende om at huske ham, når de var glade.
Bonnie mister til sidst sin forbindelse til Enzo, når helvedesild truer byen Mystic Falls, men i seriens finale finder Enzo hende igen. Hun forbereder sig på at rejse verden, når hans ånd vises for hende og fortæller hende, at hun har glemt sit pas. Bonnie kan ikke se ham, men hun føler hans tilstedeværelse og husker hans løfte om, at hun aldrig vil være alene.
