Med et show som Vampyr dagbøgerne , som har spredt sig over otte sæsoner og 171 episoder komplet med flashbacks og komplicerede forfædres linjer, kan det blive svært at holde styr på en korrekt tidslinje med vigtige begivenheder. For eksempel, hvem mødte Elena Gilbert først? Var det Damon Salvatore eller hans yngre bror Stefan Salvatore? Sandheden er, at mens det så ud til, at Stefan kom ind i hendes liv først, var det faktisk Damon.
Her er, hvordan begivenhederne udfoldede sig, og Damon-Elena-kærlighedshistorien begyndte, før Elena og seerne overhovedet vidste det:
Da Elena mødte Stefan
Mens mange mener, at Elena mødte Stefan for første gang på Mystic Falls High School, efterhånden som serien skred frem, blev det afsløret, at han allerede havde krydset stier med hende før. I 2009, da Elena var i en bilulykke med sine forældre, var det Stefan, der hørte styrtet nær Wickery Bridge, mens han var i byen og besøgte sin nevø, Zach Salvatore. Han dykkede ned i vandet, hvor Elenas knap bevidste far bad ham om at hjælpe sin datter, der ikke svarede, først.
Stefan fulgte hans ønsker og reddede Elena fra drukning for kun at blive bedøvet i stilhed af den slående lighed, som hun delte med sin gamle flamme, vampyren Katherine Pierce. Da han kom tilbage til bilen, var det for sent at redde hendes forældre, Grayson Gilbert og Miranda Gilbert. Hans nysgerrighed efter at finde ud af mere om Elena holdt ham i Mystic Falls og fik ham til at gå på skolen for at lære hende bedre at kende.
De mødtes den første skoledag, ligesom Elena kom ud af mænds værelse efter at have skældt ud på sin yngre bror, Jeremy Gilbert, som havde vendt sig til stoffer for at klare deres forældres død. Distraheret stødte hun ved et uheld på den 'nye fyr', dvs. Stefan Salvatore, uden at vide at han havde reddet hende - i det mindste ikke indtil sæson 1s afsnit 11, Bloodlines.
Hendes første interaktion med Damon Salvatore (eller så hun troede)
Elean mødte Damon Salvatore, da hun kom på udkig efter Stefan på Salvatore Boarding House i sæson 1, afsnit 2. Han fortalte med vilje hende om, at Katherine var en tidligere elsker af Stefan, og understregede, at han stadig var knust over deres opbrud. Efterhånden som tiden gik, fandt Elena sig tiltrukket af den ældste Salvatore, men hun var i konflikt med at forlade Stefan. I sæson 3, afsnit 22, fortalte hun endda Damon, hvordan tingene ville have været forskellige mellem dem, hvis hun havde mødt ham først.
Det viser sig, at Elena mødte Damon meget, før hun mødte Stefan
I samme episode afslørede en flashback, at Damon også var i Mystic Falls den nat, Elenas forældre døde. Han mødte den synligt forstyrrede Elena midt på vejen og nærmede sig hende og forvekslede hende med Katherine. Da han indså, at det ikke var tilfældet, indledte han en samtale med hende og fløjtede endda lidt, da han blev klar over, at hun var foruroliget over sin daværende kæreste Matt Donovans planer for ægteskab og børn.
Han fortalte hende, at han vidste, hvad hun ønskede - en altoverskydende, lidenskabelig kærlighed, der ville føre til eventyr og en lille fare. Men da Elenas forældre ankom for at hente hende, tvang han hende til at glemme, at hun nogensinde havde mødt ham, da han ikke ville have folk til at være opmærksomme på hans tilstedeværelse i byen.
Da vampirisk tvang har tendens til at blive væk, når man bliver vampyr, genvandt Elena sine minder om Damon i sæson 4, afsnit 1 Growing Pains. Hun huskede, hvordan han havde tilstået, at han elskede hende - såvel som det faktum, at han var den fremmede, hun mødte natten til hendes forældres død, der fortalte, at han ønskede, at hun skulle have alt, hvad hun ønskede.
