Logans sarkastiske, men søde personlighed var tydelig fra det øjeblik, han startede et forhold til Rory Gilmore Girls . Et af de bedste eksempler på dette kommer af det faktum, at han begyndte at kalde hende 'Ess' hurtigt, efter at de mødtes. Her er hvordan dette kaldenavn opstod på CW-showet.
Rory mødte Logan, mens de begge deltog i Yale og arbejdede for skoleavisen. Han blev specifikt introduceret i Gilmore Girls Sæson 5, afsnit 3, 'Written In The Stars.' Parret blev samlet, da Rory besluttede at lave en historie om Life and Death Brigade, et hemmeligt samfund, han var en del af. Oprindeligt blev Rory slukket af Logans personlighed, da han virkede som den typiske rige playboy, men de fortsatte med at lære hinanden at kende, selv efter at Rory havde afsluttet sin historie. På trods af deres forskelle faldt Rory for ham, og følelsen var gensidig for Logan - faktisk viser showet, at han måske først er faldet for Rory. Det faktum, at Logan kalder Rory 'Ace', er et stærkt bevis for denne idé.
grundlæggende observation øl
Logan brugte først kaldenavnet tre episoder senere i 'Norman Miller, I'm Pregnant!' På overfladen var det en henvisning til Rory's dygtighed og ambition om at blive en professionel journalist eller en 'essreporter'. Men at bruge kaldenavnet stoppede ikke der. Fra det tidspunkt daterede Rory og Logan for langt størstedelen af Gilmore Girls og Logan henviste fortsat til hende som Ess i det hele. Kælenavnet blev mere end blot en henvisning til Rory's mål. For Logan var det et kærligt udtryk for kærlighed.
På overfladen virker Logan snarky og fuld af sig selv og udstråler tillid og charme. Da han kom fra penge, var han vant til at få hvad han ville, og han havde også en tendens til at komme væk med hensynsløs opførsel. Omvendt er Rory forsigtig og beregnet og har været nødt til at arbejde for alt, hvad hun har. Kort sagt er de fuldstændige modsætninger. Disse modsatte egenskaber irriterede oprindeligt Rory, og Logan var i stand til at hente dette lige uden for flagermusen. At kalde hende 'Ess' var hans måde at forsigtigt ribbe Rory for hendes seriøse opførsel og den måde, hvorpå hun holdt sit arbejde som studentjournalist af største betydning. Som en person, der var helt ubekymret, fandt Logan humor i dette.
Men som Gilmore Girls fortsatte, Logan begyndte at vise sin sødere og mere sårbare side til Rory. Hans far behandlede ham mere som forretningsinvesteringer end en søn, og Logans eneste formål var at blive trimmet til at overtage sin fars forretning en dag. På grund af dette følte han sig fanget i det liv. Når han og Rory faldt for hinanden og begyndte at gå sammen, viste det faktum, at Logan fortsatte med at bruge dette kaldenavn, at han havde et hjerte under hans lag af sarkasme. Så mens han kaldte Rory 'Ace' begyndte som en metode til at drille hende, blev det en sød betegnelse for kærlighed, der viste, hvor meget han var interesseret i hende.
